Oscar de la Renta был учеником испанского дизайнера Cristóbal Balenciaga. Позднее дизайнер работал ассистентом модельера Antonio Castillo в компании Lanvin. А также Оскар де ла Рента активно сотрудничал с маркой Baltain Coutur. Модные критики называют дизайнера «архитектором кроя, художником цвета, скульптором формы, музыкантом гармонии и философом стиля». Испытывая особое уважение, восхищение и любовь к женщинам он всегда создает для них роскошные образы, а женщины в свою очередь, так ему доверяют. Среди поклониц его творчества голливудские дивы, первые леди государств, арабские принцессы, европейские аристократки: Хиллари Клинтон, Лора Буш, Нэнси Рейган, Мишель Обама, Энн Хэтэуэй, Пенелопа Крус, Дженнифер Лопес, Камерон Диаз, Скарлетт Йохансон и многие другие.
Компания Оскар де ла Рента активно занимается благотворительностью. Дизайнер являлся членом таких обществ как: «Американское общество» (America’s Society), «Ньюйоркцы для детей» (New Yorkers for Children) и испанский институт королевы Софии (Queen Sofia Spanish Institute).